В 1953 году открылась новая Иваньковская семилетняя школа № 3. Директором ее назначили Андрея Никаноровича Никоненко. Разместилась она на втором этаже двухэтажного здания, построенного перед самой войной, по ул. Тверской (ранее Жданова). Долгое время школу в народе называли «немецкой». Там учились дети немецких авиационных специалистов, временно работавших на ДМЗ  сразу после окончания Великой Отечественной войны.

Через два года школа приобрела статус средней, и в 1957-м школа № 3 произвела первый выпуск десятиклассников. На первом этаже, как и «при немцах», располагалась средняя вечерняя школа рабочей молодёжи.

В 1958-м строится большое, высокое, прекрасное четырехэтажное здание школы на улице Карла Маркса, 9а. Сюда-то и переехала школа № 3. Тогда же из поселка Подберезье Кимрского района Калининской области образовался город Иваньково Московской области.

В освободившемся здании бывшей школы № 3 на втором этаже организовали восьмилетнюю школу № 5. Директором назначили Людмилу Николаевну Кузнецову, о чем и был подписан приказ от 31 августа 1960 года. На первом этаже продолжала оставаться вечерняя школа.

Затем в здании школы № 5 (бывшей «немецкой» по ул. Тверской) на базе школ № 1, 3 и 5 была создана одиннадцатилетняя школа. Называлась она так: средняя общеобразовательная трудовая политехническая школа № 3 с производственным обучением. Школа имела только старшие классы с 9-го по 11-й. Выпускники школы за три года обучения получали специальности воспитателя в детских садах, чертежника-деталировщика, слесаря, токаря, фрезеровщика. Другие школы (№ 1 и № 5) стали восьмилетними.

Школа № 5 1 сентября 1961 года в новом помещении по ул. Карла Маркса, 9а начала учебный год. Одних только первых классов было шесть. Всего же набралось 43 класса (от первого до восьмого). Наполняемость в классах согласно требованиям 38-42 человека. В общем счете в школе обучалось более 1500 учащихся. Школа работала очень напряженно и плотно: с восьми утра до восьми вечера, в две смены, с одночасовым перерывом между сменами.

Нужна была еще школа. И она, № 10, начала строиться. Планировалось открыть ее к учебному году. Набрали детей, педколлектив. Директором школы № 10 стала Л. Н. Кузнецова.

Но к назначенному сроку строители не успели, и весь учебный 1964/1965 год школа № 10 училась в здании школы № 5. Здесь же в 1965 году школа № 10 произвела первый выпуск восьмиклассников.

В 1966 году были упразднены восьмилетние и одиннадцатилетние школы, все стали средними общеобразовательными.

Директора после Л. Н. Кузнецовой здесь менялись почти каждые полгода: Т. И. Кудрявцева, А. М. Чудов, В. Л. Кувшинов, Н. И. Логанов. После этого директора стали задерживаться: 1966 — 1973 гг. – Л. С. Иванова, 1973 -1976 – В. В. Зарубина, 1977 – 1978 – Ю. К. Сюзова, 1980 — 1981 – В. С. Макарова, 1981 -1988 – А. М. Чабдаров. И только Наталья Михайловна Шувикова продемонстрировала «долголетие»: возглавляла коллектив с 1988 года по 2008 год. За многолетнюю результативную работу в сфере народного образования директор школы Наталья Михайловна Шувикова (она восемь лет работала воспитателем, пионервожатой в этой же школе после ее окончания в 1963 году) в 1994 году была удостоена высокого звания «Отличник народного образования». В июле 2008 года директором школы был назначен Стенгач Вадим Иванович.

Есть  показатель школы № 5, с которым, похоже, не может соперничать никто. Школа № 5 выпустила в свет больше других директоров из числа своих бывших педагогов. Пусть все знают их имена: Т. К. Виноградова — начальник ГорУНО, ранее директор школы № 1; Э. Э. Лийвак — бывший начальник ГорУНО; А. И. Руденко — директор школы № 1; Г. И. Тимина — бывший директор школы № 2; Ю. К. Сюзова  —  директор школы № 3; Л. С. Иванова  — директор школы № 4; В. С. Макарова, В. В. Зарубина, А. М. Чабдаров, Н. М. Шувикова — директора школы № 5 в разные годы; Б. Т. Бикбова  — директор ДК «Мир»;  Ю. И. Сосин — бывший директор художественной школы.

С окончанием строительства одной из двух запланированных пристроек школа получила хороший спортивный  зал. В той же пристройке представилась возможность разместить тренажерную, историко-краеведческий школьный музей, открытие которого состоялось 12 ноября 1998 года.